这首词描绘了一幅宁静而略带感伤的秋夜画面。"井上萤飞，树头云静"，通过井边萤火虫的飞舞和树梢间静止的云朵，营造出夜晚的寂静与清凉。"何处秋声"则暗示着秋意渐浓，虫鸣声在静谧中显得尤为清晰。"床下听来，草根吟出，一片离情"，将听觉的感受进一步深化，仿佛虫鸣声中蕴含着离别的愁绪，如同草木在低语着离别之苦。"梦回月转闲庭"，诗人从梦境中醒来，发现月已西沉，庭院空寂，更添孤寂之感。"酒醒后、凄凄四更"，借酒消愁之后，清醒时分的深夜更显得凄凉，四更时分的寂静更增添了诗人内心的落寞。最后三句"蕉叶阴中，梧桐影里，露冷风清"，以具体的景物描绘，如蕉叶的阴影、梧桐的疏影，以及清冷的露水和微风，进一步渲染了秋夜的寂静和诗人的心境。整体来看，孙云鹤的《柳梢青·听虫》以细腻的笔触描绘了秋夜的景色，借助虫鸣和自然景象抒发了离别后的孤独与哀愁，展现出词人的情感世界。