这首诗描绘了一位诗人离开繁华都市，返回往昔居住之地的旅程与心境。首联“孤云无定水悠悠”，以孤云和流水起兴，象征着诗人内心的漂泊与宁静。颔联“橡栗树空猿叫夜，蒹葭霜冷雁知秋”则通过自然景物的描写，营造出一种深秋的凄凉氛围，猿猴的哀鸣与霜冷的芦苇，都暗示了诗人内心的孤独与感慨。颈联“懒梳白发频搔首，笑对青山独倚楼”进一步展现了诗人的形象与情感。白发稀疏，却依然笑对青山，独自倚靠在楼阁之上，既表现了诗人的洒脱与豁达，也透露出一丝无奈与孤独。尾联“暇日清游可乘兴，到门题凤亦风流”则表达了诗人对于闲适生活的向往，以及在访友时所展现出的风雅与浪漫。整体而言，这首诗通过细腻的自然描写与人物刻画，展现了诗人复杂的情感世界，既有对过往生活的怀念，也有对当下处境的感慨，以及对未来生活的期待。语言流畅，意境深远，富有哲理意味，是元末明初文人情怀的生动体现。