此诗情感深沉，细腻入微，展现了对逝去友情的深切怀念与对挚友的崇高敬意。诗人通过“重翻旧梦到春城”一句，将读者带入一个充满回忆与情感交织的场景中，春城的景象仿佛是时间的见证者，承载着往昔的美好与哀愁。“一度唫回百怆情”，诗人以“唫”字描绘出内心的复杂情感，一次回望便引发了百般悲喜交加的情绪波动，形象地表现了对逝去时光的深深眷恋与对过往情感的复杂回味。“徒剩吉光留片羽”，“吉光”在这里象征着美好的事物或人物，而“片羽”则比喻仅存的一点痕迹或片段。这句话表达了在岁月的流逝中，美好事物或人物虽已消逝，但留下的点滴却如同珍贵的羽毛，成为永恒的记忆，寄托着对逝去之人的怀念。“赌诗从苦论输赢”，诗人以“赌诗”为题，寓意着与友人间的文学交流与情感互动，即使在争论中也充满了乐趣与深情。这句不仅体现了诗人的才华与对诗歌艺术的热爱，更展现了友情中的真挚与默契。整体而言，这首诗通过对往事的回顾与对逝去友情的缅怀，展现了诗人深厚的情感世界和对友谊的珍视。语言精炼，情感真挚，读来令人动容，是对友情与时间深刻思考的体现。