这首诗描绘了一幅傍晚时分高雅人士居所的静谧景象。"晚来高士宅"，点明了时间与环境，暗示出主人的高尚品格。"落日满空林"，运用了丰富的意象，展示了夕阳余晖洒满寂静树林的诗意画面，营造出一种宁静而略带寂寥的氛围。"野径无人迹，深山啼怪禽"进一步深化了这种孤寂感，小径上空无一人，只有深山中传来奇异鸟鸣，增添了神秘和荒凉的色彩。诗人借此表达了对友人及幕中诸君子的怀念之情。"一年芳草暮，万里故人心"，通过对比时间和空间，表达了对时光流逝和远方朋友的深深思念。"芳草暮"象征着岁月匆匆，"万里故人心"则寄托了对旧日友情的珍视和对相聚的渴望。最后，"回首辽东事，苍茫泪满襟"，诗人回首往事，辽东之事可能指的是过去的征战或仕途经历，如今回首，感慨万千，不禁泪水盈眶，流露出深深的哀愁和对过去的追忆。整体来看，这首诗以景寓情，情感深沉，展现了诗人对友人的怀念以及对过去时光的感慨，具有较高的艺术价值。

吴保初（1869—1913），字彦复，号君遂，晚号瘿公，庐江县沙湖山人。与陈三立、谭嗣同、丁惠康赞同维新，时人称为“清末四公子”。是淮军将领、广东水师提督吴长庆之子。